立国，朱元璋对于南京作为国都不甚满意，一直心怀迁都之意，他和太子朱标最钟意的迁都之选正是长安。
洪武二年（1369年）9月，朱元璋提出另择地建都问题，由朝中大臣商议。就是这次“定都会议”，朱元璋决定在他的老家临濠（凤阳）兴建中都。左丞相李善长任总指挥，工匠多时达百万人，到洪武八年（1375年）已成规模。当年4月朱元璋驾临视察，但令所有史学家不解的是，在他回宁后，突然宣布停止中都的营建。
根据《明太祖实录》记载，其理由是“以劳费罢之”。实际上不这么简单，建国初期固然财力不甚雄厚，但当时已营建6年，费了巨资，这么说停就停了，不更造成了财力的浪费？据说是刘基反对，称这里“可以是帝乡但不能作帝都”。另外一说是营建过程中破坏了朱家的万年根基，惹恼了他，还杀了不少工匠。后世史学家分析，真正原因是朱元璋从中看到了乡党势力的形成，对他朱氏王朝存有潜在不利。这与他以后大开杀戒，弄死所有功臣一样，都是出于江山的考虑。
洪武十一年（1378年），生性多疑的朱元璋又罢北京，恢复南京的京师地位。但很快，皇宫这块心病让朱元璋对南京的京师地位再起疑心。怎么办？有大臣提出了几个方案，一是关中，二是洛阳，三是汴梁。朱元璋一度也曾看好汴梁，还亲自去考察了，并定之为“北京”。可在他心目中，最理想的定都之处不是开封，而是在关中，即今天陕西境内。
关中农业发达，人口众多，系富庶之地，而且是中国最典型的以西安为代表的黄河流域都城文化所在，也是中华民族的起兴之乡，炎帝、黄帝曾族居于此。当年刘邦与项羽争天下时，项羽称王关中，刘邦还为此怀恨在心。所以，视刘邦为偶像的朱元璋最看好这片风水宝地。
洪武二十四年（1391年），监察御史胡子祺上书，提到“据百二河山之险，可以耸诸侯之望，举天下形胜所在，莫如关中”。朱元璋顿时心动，但不形言表。经过仔细考虑后，他派太子朱标巡视关中，并告谕天下：“天下山川，惟秦中号为险固，向命汝弟（指朱元璋第二子秦王）分封其地，已十余年，汝可一游，以省观风俗，慰劳秦民。”其实已经颇有迁都关中的打算。太子朱标详细考察了西安和洛阳，比较两地地形，回来后向朱元璋献《陕西地图》。太子朱标个人也倾向于选择西安为国都，因为长安作为最为国人仰慕的汉唐国都，王者气派天下独步、无可匹敌。然而世事难料，太子朱标返回南京后于第二年病逝，谥号“懿文太子”。太子朱标壮年而逝，白发人送黑发人，年近七十的朱元璋受到沉重的打击，再也没有精力和心情考虑迁都的事情。
朱元璋在当年底亲自撰写的一篇《祀灶文》中，表达了万般无奈的心情：“朕经营天下数十年，事事按古就绪。维宫城前昂后洼，形势不称。本欲迁都，今朕年老，精力已倦，又天下初定，不欲劳民。且兴废有数，只得听天。惟愿鉴朕此心，福其子孙。”一副听天由命的可怜相，听起来真是异常凄凉。
后世史学家认为，当年如果朱元璋建都关中，如果太子朱标没有病死，中国的历史肯定要改写。但历史与朱元璋开了一个玩笑。朱标的病逝，让他受到沉重打击，望天长叹，“废兴有数，只得听天。愿鉴朕此心，福其子孙”。在这种情况下，朱元璋又将南京确定为京师。
在朱元璋死后，他的“定都关中”之梦就没有人再提起了。朱棣夺得皇位后，没有立即迁都，不过，他提高了北京的地位。永乐元年（1403年）正月，朱棣改北平为北京，但前面加“行在”，以示与南京的区别。当时身在南京的朱棣不时北上，遣将派兵，抗击北元的骚扰。以明史专家吴晗的观点为代表，出于对北元威胁的考虑，朱棣才下定决心迁都，营建北京。永乐十八年（1420年）9月，正式定都北京。
朱棣在迁都北京后，并没有改变南京的首都地位。为此朱棣专门说了一段，称“朕荷天地祖宗之祜，继承大宝，统驭万方，祗勤抚绥，夙夜无间。乃者仿成周卜洛之规，建立两京为子孙帝王永远之业。”
但在朱棣死后又出了一个反复。朱棣的长子朱高炽继承皇位后决意恢复南京为京师，并令修治南京宫殿，重新要求北京诸司皆加“行在”二字，复北京行部及行后军都督府。同年设北京行都察院，南北两京官吏，互为征调。只是，朱高炽多病，一年后就死掉了，朱高炽死后，宣宗朱瞻基继位，但朱瞻基也未到南京办公过，仍在北京主理朝政。宣宗死后，英宗朱祁镇继位，他再一次去掉北京的“行在”二字，复定京师，北京的地位得到最终确定。
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